AIがつくる時代、エンジニアは何を担うのか。freee CTO・米川健一が語る、これからの開発組織

freee株式会社

スモールビジネスを世界の主役に。会計から広がる事業領域

──　まず、freeeの事業内容について教えてください。

私たちは「スモールビジネスを、世界の主役に。」というミッションを掲げ、事業を展開しています。クラウド会計から始まりましたが、今ではバックオフィスにとどまらず、販売管理や予約システムなど、フロント業務にも領域を広げています。

ユニークなのは、スモールビジネスに焦点を定め、そこに投資する価値を見いだしている点です。事業としてもミッションとしても、「狂気的」と言えるほどこだわっています。限られた資産や資源の中でビジネスを実現しようとすると、大企業と比べてできないことや、業務効率の面で切実な課題があります。そうした課題を自動化やテクノロジーで解決し、スモールビジネスがより輝ける環境をつくっていきたいと考えています。

「何かを生み出せる人になりたい」。エンジニアとしての原点

──　エンジニアを目指したきっかけを教えてください。

もともと、世の中や何かを変えられる人間になりたいと思っていました。根っこには、自分が認められたい、世の中にとって価値のある存在だと示したいという個人的な欲求があって、「自分も何かを生み出せる人になりたい」と考えていたんです。

何か特別な原体験があったというより、幼少期の遊びなどを通じて、そうした思いを持つようになりました。ただ、絵やデザインの才能はあまりないと自覚していて、自分にできないことを知っていく中で出会ったのがコンピューターでした。プログラミングによってデジタルで何かをつくれることに、自分も挑戦すれば何かを生み出せるかもしれないと、可能性を感じたんです。

もともとゲームも好きで、小学校の卒業文集には「ゲームプログラマーになりたい」と書いていました。その後、ゲーム開発に携わろうと名古屋の専門学校に入りましたが、1年目でWebのほうに切り替え、仕事としてのプログラミングやものづくりを学びました。

──　専門学校を卒業後、サイボウズに入社された理由を教えてください。

誰かに言われたものをつくるだけではなく、自分で「こういうものをつくりたい」と考え、よいものをつくって価値を届けたいという思いがありました。

当時、就職先はSIや受託開発の会社が中心でした。その中で、自分のやりたいことができる会社を探していたときにサイボウズを見つけ、面白そうだと思って入社しました。

──　サイボウズ、グリー、クックパッドでは、どのような経験を積まれたのでしょうか。

サイボウズでは、パッケージソフトの開発から、お客さんにプロダクトを届けること、困っていたら助けること、チームを率いることまで経験しました。最後に担当していたのは、iPhoneが出始めた頃のモバイル開発です。デスクに向かわなくても、グループウェアを使ってモバイルで仕事ができる環境をつくるための開発に取り組んでいました。

ただ、まだ若かったこともあり、もっと経験を広げたい、環境が変わっても自分がきちんとやれるようになりたいと思っていました。それで、優秀なエンジニアが集まる環境に挑戦したんです。

グリーでは、グローバルプラットフォームに関わり、新しいソーシャルの仕組みやアーキテクチャを考えました。クックパッドでは、新規事業などに携わりました。両社とも、とても勉強になりましたし、その中で自分に何ができるかを学びました。

環境が変わっても、ミッションに対して何が必要で、どうすれば課題を解決し、突破できるかを考えることは、各社で一貫してやってきましたね。

よいプロダクトをつくり、事業を成長させたい。freeeへの入社

──　2014年にfreeeへ入社されています。入社の背景を教えてください。

各社で経験を積んだ後、自分は何が好きで、本当は何をやりたいのかを改めて考えました。よいものをつくって課題を解決し、ユーザーによい変化を起こすことにこだわりたい一方で、事業として成り立たなければ意味がないとも強く思っていました。ユーザーがその価値に対価を払ってくれるプロダクトをつくり、事業を成長させていきたいと考えたんです。

そうして出会ったのがfreeeでした。当時は20名ほどの会社で、強い確信があったわけではありません。ただ、スモールビジネスに価値を届けることで事業をつくろうとする考え方に魅力を感じました。サイボウズで業務システムを経験した後、コンシューマー向けサービスに携わっていたので、改めてBtoBに挑戦するのも面白そうだと感じたんです。

サイボウズ時代の知り合いのつてで、佐々木（共同創業者・CEOの佐々木大輔氏）と横路（共同創業者・当時CTOの横路隆氏）に会いました。開発の進め方などを聞く中で、価値を届けることや課題解決に向き合うメンバーがいて、楽しそうだと感じました。ただ、外から判断できる材料は、その時点のプロダクト以外にはあまりなかったので、入社したときは、飛び込んだという感覚が強かったですね。

──　10年以上在籍されている理由と、その間の役割の変化を教えてください。

よいものをつくり、ユーザーの課題を解決することで、事業が成り立ち、世の中もよくなるという価値観が、ずっとぶれていないからです。スモールビジネスに焦点を定め、テクノロジーや自動化、よいプロダクトやユーザー体験によって課題を解決しようとしている。エンジニアとして私が成し遂げたいことを、会社としてやっているんです。

佐々木や横路、ほかのメンバーと話していても、多様な人がいる中で、根っこではその価値観を信じている人たちの集まりだと思えます。組織の規模が変わっても、それが変わらないのは並外れたことだと思っています。

一方で、自分の役割は変わってきました。入社当時は、誰よりも早く、よい品質のものをつくれる人であろうとしていて、いろいろなものをすぐに形にし、「目の前の問題を解決できる人」という自分のブランドをつくろうとしていました。

ここ5年ほどは組織を率いるようになり、プロダクト全体の品質を底上げするための基盤づくりなど、より戦略的な課題に向き合っています。最近は、組織をAIに適応させ、AIを使ったソフトウェア開発が最もうまい会社になるにはどうすればよいか、ということにも取り組んでいます。

フェーズごとに課題は変わっても、「この課題を解く」と決めたら、さまざまなアプローチを駆使して取り組む姿勢は変わりません。自分の取り組みがfreeeをよくし、freeeを通じて世の中の変化にも影響を与えられるという自信があることも、長くいる理由ですね。

二代目CTOとして、AI時代の変革を担う

──　2026年1月、横路さんがCAIO（最高AI責任者）に就任し、米川さんがCTOを引き継がれました。その背景を教えてください。

今、SaaS業界やソフトウェア開発では、大きな変化が起きています。「SaaS is dead」という議論もありましたが、私たちは、自動化というビジョンの実現に向けて、最後の一歩を乗り越えるチャンスが来たと捉えています。

エンジニアだけでなく、あらゆる役割の人が全社でAIに取り組める状況をつくるには、強力に推進できるリーダーが必要です。創業者でもある横路は、「理想を何とか実現するんだ」という強い力を持っている人なので、その役割を担うためにCAIOに就任しました。

一方で、プロダクトやソフトウェアのつくり方も、実際に変えていかなければいけません。AIから最も使いやすいプロダクトにするために、何を変える必要があるのかを見極め、具体的な問題を解決していく必要があります。そのため、「ここは絶対に突破しなければいけない」という課題に向き合える人が、プロダクトや開発技術をリードするべきだという考えがありました。

私はこれまで、freeeでさまざまな基盤づくりやプロダクトづくりに携わってきました。その経験をもとに、どこをどう変え、何を解決すべきかを考え、実際に進めていく役割として、二代目CTOになりました。

──　就任はどのように決まり、どう受け止められたのでしょうか。

オフィスのドリンクコーナーでミーティングを待っていたら、横路がふらっと来て、「さっき経営メンバーの会議で、僕がCAIOになると話したら、いいんじゃないかとなった。CTOは米川さんに代えると言ったら、それもいいんじゃないかと言われたよ」と。「そう言っておいたよ」と伝えられて、もう決まったんだ、という感じでした。

……というのは3割くらい冗談で、前々から、それらしい話はありました。

CTOになる前の1年ほどは、基盤領域の開発チーム全体を統括し、技術力の高いエンジニアの力をどう引き出すかに取り組んでいました。横路が担っていた、技術者を迎え入れ、率いる役割も少しずつ分担するようになり、横路がAIに軸足を移せるよう、ミーティングや会議体を引き継いでいたんです。その後、開発を担当する役員たちで年明け以降の体制を議論する中で、私がCTOになる案が出てきました。

ただ、二つ返事ではありませんでした。私は役職やCTOになること自体には、それほどこだわりがありません。大事なのは、問題を解決して、よいものをつくれることです。もともとマネジメントも避けていたので、ためらいはありましたが、最終的には「やるか」という気持ちになりました。

──　二代目CTOとして、受け継ぎたいものと、変えていきたいことを教えてください。

横路が持っていた、「こういう世界や理想に向かわなければいけない」という情熱は、そのまま持ち続けなければいけません。一方で、引き継いだ時点では、そこに至るまでに、まだ距離があるとも感じていました。

AIから最も使われやすいSaaSには何が必要で、今のプロダクトをどう変えるべきなのか。ソフトウェア開発のあり方も変わる中で、自分たちは何をすべきなのかを具体的に考え、課題を解いて変化を起こしていきたいと思っています。それが、CTOを引き継いだ理由ですね。

自分自身も課題に飛び込んで問題を解きながら、私が率いるチームや技術力の高いエンジニアたちにも、その方向に力を発揮してもらいたいです。そうしたメンバーと一緒に取り組んで、実際に変化を形にしていきたいと思っています。

業務とデータをつなぐ、統合型プラットフォームの難しさ

──　多数のプロダクトをつなぎ、統合型の経営プラットフォームを実現する上で、技術的に最も難しいのはどのような点でしょうか。

それぞれのプロダクトが業務上つながっているため、システムや技術だけでなく、開発の進め方にも難しさがあります。

例えば、会計チームは会計のことだけを考え、会計のプロダクトだけを見ていればよいわけではありません。帳簿には給与計算や給与の振り込みの結果など、さまざまなデータが反映されるので、プロダクトをまたいでデータが組み合わさり、つながっているんです。

そのため、構造上、責任の境界が曖昧になる部分がありますし、データ同士の関係も複雑になります。スケーラビリティやパフォーマンスといった技術的な問題も出てきます。

目指すユーザー体験や業務を実現するには、複数のプロダクトが相互につながる必要があり、そこが「統合型」の一番難しいところだと思っています。

──　その難しさに対して、どのように取り組んでいるのでしょうか。

これまでは、マイクロサービス型のアーキテクチャをベースに、システム間のデータをどうつなぐかを考えてきました。そのためのガイドや標準を整え、基盤をつくるというアプローチです。

その一つがオートメーションです。あるシステムで何かが起きたら、その出来事をほかのシステムに伝え、「このイベントが起きたら、こういう処理をする」という形で、システム同士が連携できるアーキテクチャを進めてきました。

最近は、その「つなげる」という部分もAIによって変わりつつあるので、どうあるべきかを改めて考える必要があります。一方で、イベントやオートメーションは、AIとつながるシステムでも重要な要素になりそうだという感覚があります。

どこを変える必要があり、どこは従来のシステム開発やアーキテクチャの延長で対応できるのかを見ながら、取り組んでいるところです。

──　技術的負債への対応や、機能開発との優先順位は、どのように考えていますか。

特に会計は、十数年続いているプロダクトで、統合型を最も象徴するものです。帳簿にさまざまな業務をつなぎ、経営に関わる業務の分断をなくす構想は当初から変わっていません。ただ、当時は十分に見えていなかった技術的な問題が積み重なり、巨大で複雑なシステムになってきた歴史があります。

あるべきアーキテクチャを示し、そこに向けた改善を各チームの計画に盛り込んでいます。SaaSは継続的に運用し、価値を生み続けるシステムなので、リファクタリングや再設計も継続的に必要です。ロードマップに組み込み、必要な人の配置を考えながら、愚直に改善を進めています。

優先順位は、会計や人事労務といった事業単位で、事業戦略とセットで考えます。「このまま進めると、こういうリスクがある」ということを踏まえて、機能開発と品質への対応のどちらを優先すべきかを、エンジニアとプロダクトマネージャーが一緒に考え、ロードマップをつくっています。

3年ほど前は、プロダクトマネージャーとエンジニアが、それぞれCPOとCTOの組織に分かれていました。今は、どちらもCPOの配下にいる、ものづくりの組織になっています。そのため、技術や品質の観点とプロダクト戦略の観点を、同じテーブルで話しながら計画を考えています。

自ら変わる文化を、組織全体の動きにつなげる

──　現在の開発組織の強みと課題を、どのように捉えていますか。

自分たちで変化を起こし、よりよくしていくカルチャーが根付いています。スタートアップ期から、価値の基準や開発プロセスを自分たちで変えてきました。その実例や先例が積み重なっていて、そうした動きを奨励する仕組みや組織構造もあります。

その中で、各メンバーが裁量を持ち、新しいことに挑戦できることが強みです。AIを使った開発についても、この規模の会社で大多数のエンジニアが、自分たちのやり方をどう変えられるかを真剣に考え、実際に変えようとしています。

全員ではないかもしれませんが、感覚としては8割くらいの人が、自発的に取り組もうとしてくれます。一方で、個々の取り組みを組織全体の一つの動きにつなげることは、この規模ではかなり難しく、強いリーダーシップが求められます。

──　全社のAI活用を横路さんが率いる一方で、開発組織の変化は、誰がリードするのでしょうか。

今は、私の役割だと思っています。それぞれの現場で進んでいるAIを使った開発を、組織全体として目指すやり方に変えていくことが、私の主要なテーマの一つです。

横路は、「こちらに向かうんだ」と方向を示して、みんなを引っ張っていくタイプのリーダーでした。私はどちらかというと、メンバーが実際にその方向へ進めるよう、具体的な課題やボトルネックを取り除き、引き上げていくリーダーシップが大事だと思っています。

実際に変わらなければ意味がないので、現場のどこに課題があるのかをきちんと見て、深く理解することを大事にしています。その上で、「それなら、こうすれば目指す方向に進めるよね」と、解決に向けて進めていくことが私の役割です。

──　その変化を進める上で、最も難しいと感じるのはどのような点ですか。

それぞれに「流派」があることですね。みんなが自分のやり方でボトムアップに取り組んでいる中で、これまでのやり方を見直し、目指す姿に向けて足並みをそろえることは、とても難しいです。

だから今は、「これがよいですよね」と言える実例をつくり、見せることに力を入れています。目指す方向が分かり、そのやり方のよさを示せるものを、具体的な形にすることが大事だと思っています。

AI時代の競争優位性は、経営データと顧客への深い理解

──　AI時代において、業務データや業務知識を持つSaaS企業の競争優位性は、どのように生まれると考えていますか。

この1年、まさに日々考えていることです。AIに仕事をしてもらうには、データが蓄積されていることが大前提として重要で、その意味で、私たちが持つ経営データには大きな価値があると思っています。

最近は金融サービスも含め、会計だけでなく、経営全体のデータを扱うプロダクトになってきています。AIが判断したり、業務を自動化したりする際に、さまざまなデータを突き合わせられることは、一つの強みです。

ただ、そのデータをどのような価値につなげるかが重要です。「SaaSはいらなくなるのではないか」という議論は、一部は本当で、そうではない部分もあると思います。大事なのは、業務の流れや、その領域の知識をきちんと理解し、AIを使って改善することです。そのための基盤としてSaaSがあり、その上で業務フローをどう組み立てるかが肝になります。

そのとき、スモールビジネスにどれだけ向き合い、深く理解しているかが、最も大きな強みになると思っています。エンジニアも含めて、顧客が抱える困りごとや課題を正しく理解し、向き合うことを、組織としてどれだけできるかですね。

また、多くのスモールビジネスと接点を持つための、アドバイザーや税理士、会計士、銀行などとのパートナーシップも、私たちの資産です。AIでできることが広がっても、最後にはユーザーについての一次情報や知識、生の声が必要になります。そこにつながれる顧客基盤やプロセスが、生きてくると思っています。

──　CTOとして、今後のプロダクトと開発組織をどのようにしていきたいですか。

CTOという役割には、決まった形があるようで、ないのだと思います。私は、技術戦略や組織の方向性を描くこと以上に、問題を解決し、実際に何かを突破する人でありたいと思っています。

具体的には、プロダクトをAIから最も使われるものへと変え、ソフトウェア開発もAIを前提とした、AIネイティブなやり方に変えていきたいです。その変化を実際に起こすことが、私のCTOとしての役割だと思っています。

AI時代のエンジニアに求められる、二つの役割

──　AI時代に、エンジニアが価値を高めるために重要なことは何でしょうか。freeeで求める役割も含めて教えてください。

現在進行形で悩んでいますが、一つのキーワードとして考えているのは、「AIの成果物に誰が責任を持つか」です。AIに作業やものづくりを任せられるようになっても、プロダクトとして価値を提供し、対価をいただく以上、その成果物に責任を持つ人が必要になります。

私は、エンジニアの役割は大きく二つに分かれていくと考えています。一つは、技術的な判断や品質基準を担う、テックリードやアーキテクトのような存在です。AIがつくったソフトウェアや設計に対して、コンピューターサイエンスや開発の知識をもとに「これでよい」と判断し、その基準を定められる人の価値は、さらに上がっていくと思います。

もう一つは、顧客を深く知り、その課題を解決することにコミットできる人です。FDEという言葉も注目されていますが、名前自体よりも、顧客の何が問題なのかを探り、どう解決するかを考えられることが重要です。

ものをつくるのはAIだからこそ、「何をつくるかを決める」ことに価値が生まれます。この二つのどちらかに軸足を置いて価値を出せる人が、今後求められるでしょうし、freeeとしても仲間になってもらいたいですね。